Day of the Tentacle empieza un tiempo después de los eventos transcurridos en Maniac Mansion. Esta vez, Bernard tiene un importante rol, ya que lleva a sus dos amigos, Hoagie y Laverne, otra vez a la mansión. Una de las dos creaciones del Dr. Fred Edison, el Tentáculo Púrpura, toma un residuo radioactivo de la Mansión, creciéndole dos cortos y tiesos apéndices de brazos y un apetito de conquistar el mundo. Bernard y sus amigos planean volver en el tiempo, usando las Cron-O-Letrinas (o en inglés, "Chron-O-John"s) del Dr. Fred, para detener al Tentáculo Púrpura y no pueda así beber esos residuos radioactivos.

Por desgracia, al usar un diamante de imitación la máquina del tiempo del Dr. Fred falla, llevando a Hoagie doscientos años al pasado y a Laverne doscientos años al futuro (un futuro dominado por tentáculos) y a Bernard en el presente. Bernard, con la ayuda del tentáculo verde, un fraude del rock, tiene que encontrar un diamante para que la máquina funcione, y Hoagie y Laverne deben volver a sus Cron-O-Letrinas y conectarlas a una fuente de energía, para volver y vencer al tentáculo púrpura.